Janë rivalët më të mëdhenj. Së paku kanë qenë kështu në tri vitet e fundit, ku Guardiola me Barcelonën e tij ka sfiduar deri në kufinjt maksimalë supremacinë e trajnerit portugez Jose Mourinho, rivalitet ky në të cilin nuk kanë munguar as luftërat mediatike, ironizimet dhe fyerjet ndaj njëri-tjetrit.Trajneri i Real Madridit, Jose Mourinho, shpeshherë ka deklaruar se ai kurrë nuk do ta drejtonte Barcelonën, edhe pse shumë mirë dihet se një kohë ka qenë dhe përkthyes i trajnerëve të klubit katalanas, Sir Bobby Robson dhe Louis Van Gaal.
Në atë kohë, Guardiola ishte kapiten i Barcelonës, ikona e klubit dhe njeriu kryesor në mesfushë. Video më poshtë shfaq Pep Guardiolën duke e përqafuar Jose Mourinhon pas triumfit në UEFA Cup në vitin 1997 në Roterdam, ku Blaugranët mposhtën klubin francez Paris-Saint Germain.